《西廂記》直接切入生活本身，來描繪青年男女對自由的愛情的渴望，情與欲的不可遏制和正當合理，以及青年人的生活願望與出於勢利考慮的家長意志之間的衝突。
如一開場鶯鶯所唱的一段《賞花時幺篇》：“可正是人值殘春蒲郡東，門掩重關蕭寺中。花落水流紅，閒愁萬種，無語怨東風。”寫出了生活在壓抑中的女性的青春苦悶和莫名的惆悵，在這背後，則存在着她那非出於己願的婚約的陰影。而張生初見鶯鶯時所唱的一段《元和令》：“顛不剌的見了萬千，似這般可喜娘的龐兒罕曾見。只教人眼花撩亂口難言，魂靈兒飛在半天。他那裏盡人調戲嚲着香肩，只將花笑捻。”更是非常直率甚至是放肆地表述了男子對於美麗女性出於天然的渴望與傾慕，以及女子對這種渴慕的自然迴應。作者以舞臺上的勝利，給仍然生活在壓抑中的人們以一種心理的滿足。表達了“願天下有情的都成了眷屬”的美好願望;從而對封建道德教條的某些方面造成有力的衝擊。
《西廂記》劇情上關目的佈置巧妙，寫得波瀾起伏，矛盾衝突環環相扣，山重水複、縈迴曲折的複雜情節，是一般短篇雜劇不可能具有的。它不僅使得故事富於變化、情趣濃厚，而且經過不斷的磨難，使得主人公的愛情不斷得到強化和淋漓盡致的表現。以很高的藝術水平來展現一個美麗的愛情故事，使得它格外動人。
劇中主要人物張生、崔鶯鶯、紅娘，各自都有鮮明的個性，而且彼此襯托，相映成輝;在這部多本的雜劇中，各本由不同的人物主唱，有時一本中有幾個人的唱，這也爲通過劇中人物的`抒情塑造形象提供了便利。
張生的性格，是輕狂兼有誠實厚道，灑脫兼有迂腐可笑。反映出元代社會中市民階層對儒生的含有同情的嘲笑。張生在《西廂記》中，是矛盾的主動挑起者，表現出對於幸福的愛情的直率而強烈的追求。他的大膽妄爲，反映出社會心理中被視爲“邪惡”而受抑制的成分的蠢動;他的一味癡情、刻骨相思，又使他符合於浪漫的愛情故事所需要的道德觀而顯得可愛。
《西廂記》中，催鶯鶯的形象得到了相當精細的刻畫，她的性格顯得更爲明朗而又豐富。在作者筆下，鶯鶯始終渴望着自由的愛情，並且一直對張生抱有好感。她總是若進若退地試探獲得愛情的可能，並常常在似乎是彼此矛盾的狀態中行動，但是，她終於以大膽的私奔打破了疑懼和矛盾心理，顯示人類的天性在抑制中反而會變得更強烈。作者以讚賞的眼光看待女性對愛情的主動追求。
紅娘在《西廂記》中成爲全劇中一個非常重要的角色。
她在劇中只是一個婢女身份，卻又是劇中最活躍、最令人喜愛的人物。她機智聰明，熱情潑辣，又富於同情心，常在崔、張的愛情處在困境的時候，以其特有的機警使矛盾獲得解決。她代表着健康的生命，富有生氣，並因此而充滿自信。這個人物形象固然有些理想化的成分，卻又有一定的現實性。在她身上反映着市井社會的人生態度，而市井人物本來受傳統教條的束縛較少，他們對各種“道理”的取捨，也更多地是從實際利害上考慮的。
我覺得，那曲折的情節中暗藏着人們渴望而不可及的生活理想和人性追求，那就是——自由，和追逐自由的力量和勇氣。然而，每個人都明白，在現在，即使是將來，完全的自由終究是不可能的，人始終要受到這般那般的約束。儘管包圍着我們的是個受約束的世界，但我們可以讓內心儘量變得廣闊而幽深，讓它能夠無邊無際、包容天地。